Вскоре после возвращения на родину Григорий принял Крещение.¹ Намерением его было вести жизнь "философа", что в его представлении означало полу-монашеский образ жизни, сочетающий в себе строгий христианский аскетизм с учеными занятиями. Однако по просьбе престарелого отца-епископа он взял на себя управление фамильным имением в Арианзе, что сразу доставило ему немало хлопот.² Как старший сын, Григорий являлся наследником всего состояния своего отца. О размерах наследства можно судить по "Завещанию", составленному самим Григорием под конец жизни: в нем упоминаются рабы, земли, скот, одежда и деньги.³ Сочетать обязанности по управлению таким имением с созерцательной жизнью было нелегко.
     Вспоминая об этом периоде своей жизни, Григорий так пишет о трудностях ведения большого хозяйства:

     По справедливому замечанию исследователя, Григорий говорит здесь "не столько как христианин, сколько как аристократ из поздне-античного общества".⁶
     К тому времени, когда Григорий принял на себя управление домом в Арианзе, Василий вернулся в Каппадокию из путешествий по монашеским общинам Египта, Палестины и Сирии⁷ и поселился в Понте, в гористой местности на берегу реки Ирис. Ок. 358 г. он пригласил туда Григория, помня об их мечтах и взаимном обещании вести философскую жизнь по окончании учебы. Григорий ответил письмом, в котором извнинялся за то, что изменил обещанию, хотя и "не добровольно, а потому, что один закон одержал победу над другим: закон, повелевающий служить родителям - над законом дружбы и единодушия".⁸ Позже Григорий все-таки приехал к Василию, впрочем ненадолго.
     В Понтийской пустыне друзья предавались аскетическим подвигам, о которых Григорий, вернувшись домой, вспоминал в двух письмах-шутках, посланных Василию.⁹ В "серьезном" письме на ту же тему Григорий с восторгом говорит о своем пребывании у Василия:

     Мы видим, что помимо аскетических подвигов, Василий и Григорий занимались в Понтийской пустыне литературной деятельностью. В частности, Григорий, по его собственному свидетельству, помогал Василию в составлении нравственных и аскетических правил. Правила Василия Великого сыграли в истории восточного монашества не меньшую роль, чем правила св. Бенедикта в истории западного монашества: до сего дня правила Василия являются основой монастырских уставов Православной Церкви.¹¹
     Василий и Григорий также ежедневно читали Священное Писание и систематически изучали труды Оригена; в Понтийской пустыне ими был составлен сборник фрагментов из сочинений Оригена под названием "Добротолюбие" (philokalia, букв. "любовь к красоте"). Наследие великого александрийца уже тогда было предметом горячих споров: все крупные богословы IV века разделялись на сторонников и противников Оригена. Василий и Григорий относились к первой категории,¹² однако сознавали, что не все в трудах Оригена бесспорно с догматической точки зрения, а может быть и предвидели, что некоторые его мнения будут осуждены Церковью. Поэтому в "Филокалию" не вошли тексты догматического характера: Ориген интересовал Каппадокийцев не столько как богослов-догматист, сколько как апологет, христианский философ и экзегет.¹³ Впоследствии Григорий посылал копии "Добротолюбия" в подарок своим друзьям.¹⁴ "Добротолюбие", включающее в себя главным образом фрагменты из монументального творения Оригена "О началах", до сих пор служит основным источником, содержащим греческий текст этого сочинения.¹⁵
     Пожив у Василия некоторое время, Григорий вернулся в Назианз. Это возвращение было связано не только с обязанностями Григория по управлению домом и его чувством долга перед родителями, но и с неким внутренним колебанием между стремлением к созерцательной жизни и сознанием необходимости приносить общественную пользу. Григорий всей душой стремился к уединению; вместе с тем он чувствовал себя призванным к некоей миссии, сущность которой была ему пока еще не совсем ясна. Он также хорошо понимал, что такой образ жизни, который предполагает удаление в пустыню и аскетическое трудничество, плохо сочетается со стремлением к книжной мудрости. Григорий искал для себя некий промежуточный, "средний" путь, идя по которому, он мог бы сочетать аскетический образ жизни с учеными трудами и, не лишаясь уединения, приносить пользу людям:

     Примеривая к себе тот или иной образ жизни, Григорий менее всего думал о священстве, казавшемся ему несовместимым с безмолвной и созерцательной жизнью, к которой он стремился. Во времена Григория монашество и священнослужение вообще рассматривались как два противоположных образа жизни: монах должен молчать, священник - проповедовать; монах - жить вдали от людей, священник - среди людей; монах должен быть занят созерцанием и заботиться о своей душе, священник - вовлечен в активную деятельность на пользу ближних. Монахи IV века, как правило, избегали рукоположения в священный сан: св. Пахомий запрещал монахам подведомственных ему монастырей Египта стремиться к иерейской хиротонии.¹⁷
     Григорий, воспитанный в доме епископа, относился к священнослужителям с благоговением, однако сам предпочитал держаться вдали от церковного престола:

     Однако, пока Григорий колебался в поисках пути, который наиболее соответствовал бы его устремлениям, выбор был сделан за него. Престарелый отец решил рукоположить сына в священный сан, так как нуждался в помощнике. Григорий-старший знал о стремлении своего сына к безмолвию и научной деятельности; тем не менее он "насильно" возвел его на один из пресвитерских престолов.¹⁹ Что заставило Григория-младшего подчиниться? Ответ, очевидно, кроется в личном авторитете Григория-старшего и в его абсолютной власти как епископа и отца - власти, противостоять которой которой сын был бессилен. Не следует забывать, что в византийскую эпоху зависимость детей от родителей, особенно в аристократических кругах, была исключительно сильной: как правило, именно воля отца играла решающую роль в выборе жизненного пути детей.
     Григорий пережил свою хиротонию как "страшную бурю".²⁰ Сразу после рукоположения он покинул Назианз и отправился к Василию за духовным советом и утешением:

     Общение с Василием оказало благотворное воздействие на Григория. Василий помог ему собраться с мыслями и, вероятно, убедил смириться с происшедшим. В Понтийской пустыне Григорий много думал о смысле священства: плодом этих размышлений явилось Слово 2-е,²² ставшее классическим трактатом на данную тему.²³ В этом Слове Григорий, извиняясь перед своим отцом и его паствой за проявленное "сопротивление" и "малодушие",²⁴ а также за "праздность" и "непокорность",²⁵ называет в числе причин своего бегства неожиданность хиротонии, свою неподготовленность к священнослужению и - главное - свою любовь к безмолвию:

     В этих словах выражено credo Григория: ему всегда было трудно с людьми и легко с самим собой и с Богом; он всегда стремился к созерцанию и никогда к деятельности. Однако Григорию пришлось смириться с новым поворотом судьбы. Вернувшись в Назианз по настоянию отца, он приступил к своим пресвитерским обязанностям.